Ο Τόλης Βοσκόπουλος γεννήθηκε στις 26 Ιουλίου του 1940 στον Πειραιά (Κοκκινιά). Ήταν το εικοστό παιδί μιας πολυμελούς οικογένειας Μικρασιατών προσφύγων. Οι 19 αδελφές που προηγήθηκαν ήταν και η αφορμή που έκαναν τον πατέρα του να συνεχίζει να κάνει παιδιά μέχρι να αποκτήσει ένα γιο. Ώσπου τα κατάφερε.
Είχε ένα εντυπωσιακό φάσμα συνεργασιών, ερμηνεύοντας τραγούδια του Γιώργου Ζαμπέτα, του Μίμη Πλέσσα, του Άκη Πάνου, του Θανάση Πολυκανδριώτη, του Μάριου Τόκα, του Γιάννη Πάριου, του Γιώργου Κατσαρού, του Κώστα Βίρβου, του Φοίβου και πολλών άλλων. Μάλιστα κάποιοι νεαροί τραγουδιστές τρόχιζαν τους μπροστινούς κόπτες των δοντιών προκειμένου να μοιάσουν στον Βοσκόπουλο (λόγω της χαρακτηριστικής οδοντοστοιχίας του καλλιτέχνη).
Για παραπάνω από 35 χρόνια όλες του οι εμφανίσεις ήταν sold-out με τον Τόλη Βοσκόπουλο να αποθεώνεται από το κοινό ερμηνεύοντας τραγούδια-επιτυχίες όπως «Δυο καρδιές», «Το φεγγάρι πάνωθέ μου», «Μα εγώ αγαπώ μία», «Και εσύ θα φύγεις», «Γλυκά πονούσε το μαχαίρι», «Οι άντρες δε μιλούν πολύ», «Άιντε στην υγειά της», «Αδέλφια μου, αλήτες, πουλιά», «Ανεπανάληπτος», «Πριν χαθεί το όνειρο μας», «Της Χελιδονούς το ρέμα», «Τσιγγάνα για χατίρι σου», «Ψύλλοι στα αφτιά μου», «Μου χρωστάει μια αγάπη η ζωή» και πόσα άλλα.
Οι τέσσερις γάμοι
Ο Τόλης Βοσκόπουλος είχε κάνει τέσσερις γάμους. Παντρεύτηκε πρώτα τη Στέλλα Στρατηγού (1960 – 1965), ύστερα την Μαρινέλλα (1973 – 1981), μετά την Τζούλια Παπαδημητρίου (1990 – 1996).
Με την πρώην βουλευτή και υφυπουργό και νυν πρόεδρο του ΕΟΤ Άντζελα Γκερέκου, παντρεύτηκαν το 1996 στην Κέρκυρα, με κουμπάρο τον Τέρενς Κουίκ.
Οι δυο τους γνωρίστηκαν όταν η Άντζελα Γκερέκου πήγε να ακούσει τον Τόλη Βοσκόπουλο την εποχή που τραγουδούσε σε γνωστό μαγαζί της Βάρκιζας και το κέντρο ήταν κατάμεστο από κόσμο. Παντρεύτηκαν μετά από ένα χρόνο γνωριμίας.
Απέκτησαν μία κόρη, τη Μαρία, που γεννήθηκε το 2001.
